1999 Grammy Ödülleri, her yıl verilmekte olan Grammy ödüllerinin 41.sidir. 24 Şubat 1999'da verilen ödülleri Rosie O'Donnell sunmuştur. Yılın en başarılı sanatçısı 5 Grammy alan Lauryn Hill olmuştur. Genel Ödüller Yılın Kaydı: "My Heart Will Go On" - Celine Dion Yılın Albümü: "Miseducation of Lauryn Hill" - Lauryn Hill Yılın Şarkısı: "My Heart Will Go On" (Celine Dion) - James Horner & Will Jennings En İyi Yeni Sanatçı:Christina Aguilera Pop müzik En İyi Pop Kadın Vokal Performansı: "My Heart Will Go On" - Celine Dion En İyi Pop Erkek Vokal Performansı: "My Father's Eyes" - Eric Clapton En İyi Pop Grup Vokal Performansı: "Jump Jive an' Wail" - Brian Setzer En İyi Pop Düet: "I Still Have That Other Girl" - Burt Bacharach & Elvis Costello En İyi Pop Enstrümantal Performans: "Sleepwalk" - Brian Setzer En İyi Dans Kaydı: "Ray of Light" - Madonna En İyi Pop Vokal Albüm: "Ray of Light" - Madonna Geleneksel Pop müzik En İyi Geleneksel Pop Vokal Albüm: "Live at Carnegie Hall - The 50th Anniversary Concert" - Patti Page Rock müzik En İyi Rock Kadın Vokal Performansı: "Uninvited" - Alanis Morissette En İyi Rock Erkek Vokal Performansı: "Fly Away" - Lenny Kravitz En İyi Rock Grup Vokal Performansı: "Pink" - Aerosmith En İyi Hard Rock Performansı: "Most High" - Jimmy Page & Robert Plant En İyi Metal Performansı: "Better Than You" - Metallica En İyi Rock Enstrümantal Performansı: "The Roots of Coincidence" - Pat Metheny Group En İyi Rock Şarkısı: "Uninvited" - Alanis Morissette En İyi Rock Albümü: "The Globe Sessions" - Sherly Crow Alternatif müzik En İyi Alternatif Müzik Albümü: "Hello Nasty" - Beastie Boys R&B En İyi R&B Kadın Vokal Performansı: "Doo Wop (That Thing)" - Lauryn Hill En İyi R&B Erkek Vokal Performansı: "St. Louis Blues" - Stevie Wonder En İyi R&B Grup Vokal Performansı: "The Boy is Mine" - Brandy & Monica En İyi R&B Şarkısı: "Doo Wop (That Thing)" - Lauryn Hill En İyi R&B Albümü: "Miseducation of Lauryn Hill" - Lauryn Hill En İyi Geleneksel R&B Vokal Performansı: "Live! One Night Only" - Patti LaBelle Rap En İyi Rap Solo Performansı: "Gettin' Jiggy Wit It" - Will Smith En İyi Rap Grup Performansı: "Intergalactic" - Beastie Boys En İyi Rap Albümü: "Vol. 2...Hard Knock Life" - Jay-Z Dış bağlantılar Ödülleri kazananların tam listesi Kategori:Grammy Ödülleri törenleri Kategori:1999'da müzik