"Deep, Deep Trouble", Simpsonlar albümü The Simpsons Sing the Bluestan bir rap şarkısı. Albümün yayınlanan ikinci single'ı oldu. Yapımcılığını, John Boylan ve DJ Jazzy Jeff yaptı. Simpsonların 1. sezonundan ses klipleri örneklerinin yanı sıra Slick Rick ve Doug E. Fresh'in "La Di Da Di" adlı eserinden "and we go a little something like this" gibi dizeler içerir. Video klip Bir video klip yayınlandı. Klipte, Simpsonlar kısaları'ndan "Bart's Haircut" kısasında gözüken berber dükkânına yer verildi. Şarkı listesi CD single "Deep, Deep Trouble" (LP Versiyon) "Deep, Deep Trouble" (Dans Mix edit) "Deep, Deep Trouble" (Full Dance Mix) "Springfield Soul Stew" (LP Version) Liste başarısı Kategori:1991 şarkıları Kategori:1991 single'ları Kategori:Simpsonlar şarkıları Kategori:1990'larda İngilizce şarkılar