Eter

[bullvar_katip]

Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R’ şeklindedir. Buradaki R ve R’ aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler. Eterler, aynı karbon sayılı alkoller ile izomerdir. Bütün eterlerin alkol izomeri olmasına karşın bütün alkollerin eter izomeri yoktur. Bunun nedeni de en küçük eterin (dimetil eter) iki karbonlu olmasıdır, en küçük alkol tek karbonlu metanoldür. Eterlerin izomeri olan alkollere göre kaynama noktaları daha düşüktür. Bunun sebebi eter moleküllerinin arasında hidrojen bağı bulunmamasıdır. Eterler homolog sıra oluştururlar ve yükseltgenemezler. 2mol mono alkolden 1mol su çekilmesi ile simetrik eter elde edilir. Oksijenin organik kısımlarla yaptığı bağların arasındaki açı, su molekülünde hidrojenle yaptığı açıdan biraz daha büyüktür. Adlandırma Dallanmış ve dallanmamış Eterlerde adlandırma Eterlerde adlandırma yapılırken kurala uygun olarak alkil grupları ya da aril grupları alfabetik sıraya göre yazılır ve sonuna "eter" eki getirilir. Bu kural simetrik eterlerin adlandırılmasında ismin başına di- ekinin getirilmesiyle kolayca çözülürken asimetrik olan eterlerde O-R grubunun alkoksil grubu olarak adlandırılmasında R kısmı da alkan olarak adlandırılır. Örneğin dietil eter, diğer bir deyişle etoksietan, dimetil eter, yani metoksi metan şeklinde adlandırılır. Yan taraftaki tabloya bakıldığında 1. ile gösterilen eter molekülü simetrik bir molekül olduğundan adlandırma zorluk çekilmeden yapılabilir. Burada oksijen atomunun her iki tarafında bulunan moleküller aynı olduğu için istenildiğinde dimetil eter şeklinde adlandırılacağı gibi metoksi metan şeklinde de adlandırılabilir. Tablodaki 2. örneğe bakıldığında molekülün simetrik bir molekül olmadığı görülür. Böyle durumlarda oksijenin bağlı olduğu ve yapısında daha az karbon içeren kısım alkoksi grubu olarak adlandırılır. Bu örnekte gösterilen kısım alkoksi grubu ve olarak gösterilen kısım ise alkan grubu olarak adlandırılır. Bu yüzden oksijenin solunda bir karbon bundan dolayı metoksi, oksijenin sağ tarafında ise üç karbonlu bir molekül olduğu için propan denilir. Son olarak metoksi grubu alkanın ikinci karbonuna bağlı olduğu için 2- öne yazılır ve 2-metoksipropan şeklinde adlandırılmış olur. Tablodaki 3. örneğe bakıldığında oksijenin sağındaki ve solundaki karbon sayıları birbirine eşittir. Yalnız burada karbon ve hidrojen dışında üçüncü bir atom (flor) bulunmaktadır ve bu yüzden daha fazla dallanma yapmış olarak kabul edilir. Bundan dolayı sol taraf alkan olarak ve sağ taraf da alkoksi grubu olarak kabul edilir ve böyle adlandırılır. Halkalı eterlerde adlandırma Halkalı (siklo) eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususları yandaki tabloda verilen örnekler üzerinden gösterilmekdedir. Yandaki tabloda 1. ile gösterilen örneğe bakıldığında halkasal bir yapı gösterdiğini görülür. Diğer dikkat çekecek husus ise halkasal yapıyı oluşturan altı atomunun hepsinin karbon olmadığı, bunlardan birinin oksijen olduğudur. İşte halka altı atomdan oluştuğu için hekzan ve bu altı atomdan birisinin oksijen olmasıyla da oksa ve halkalı olmasından dolayı da siklo- eklerini alır. Sonuç olarak oksasiklohekzan şeklinde adlandırma yapılır. Tablodaki 2. örneğe bakıldığında bir önceki örneğe göre farkı yapısında flor atomunun bulunmasıdır. Burada dikkat edilecek husus ise oksijen atomunda karbon atomuymuş gibi sayılması ve bununla flor atomunun yerinin belirtilmesidir. Bu işlemi yaptıktan sonra ortaya çıkan 4-floroksasiklohekzan, IUPAC adlandırma yöntemini gösterir. Elde edilişleri Alkollerin dehidrasyonu Birincil alkoller, dehidrasyonla eter oluşturur. Dehidrasyon, alken oluşumu için uygulanan dehidrasyondan daha düşük sıcaklıklarda yapılır. Örneğin etanolün dehidrasyonuyla 140°C'de başlıca ürün dietil eter, 180°C'de etendir. 2 R-OH → R-O-R + HO (simetrik eter) Williamson sentezi Simetrik olmayan eterlerin eldesindeki en önemli yol Williamson sentezidir. Nükleofilik bir yer değiştirme tepkimesi olan bu sentezde alkolat (alkoksit) kullanılır. R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX Alkollerin alkillenmesi Bu tepkime kuvvetli bir asit katalizörlüğünde gerçekleşir. RC=CR + R-OH → RCH-C(-O-R)-R Kimyasal özellikleri Eterdeki oksijen atomu, eterleri bazik yapar. Eterler, proton verici maddelerle tepkimeye girerek oksonyum tuzlarını oluşturur. Dialkil eterler kuvvetli asitlerle ısıtıldıklarında oksijen-karbon bağının kırıldığı tepkimeler gerçekleşir. CHOCH + 2HBr → 2CHBr + HO Çok kolay tutuşurlar. Fiziksel özelikleri Renksizdirler ve kendilerine özgü hoş kokuları vardır. Polar bileşiklerdir. Suda çözünürler, karbon sayısı arttıkça çözünürlük azalır. Dimetil eterin 100 mL sudaki çözünürlüğü 71 g iken, dietil eterin çözünürlüğü 8 gramdır. Alkollerle fonksiyonel grup izomeridir. Alkollerde hidrojen bağı olduğu için alkollerin kaynama noktası çok daha yüksektir. Vernik, reçine, katı ve sıvı yağlar eterde iyi çözünür. Bu sebeple özütleme (ekstraksiyon) işlemlerinde sık kullanılırlar. Küçük eterler tatsızdır. Kaynakça Harold Hart (Yazar), Leslie E. Craine (Yazar), David J. Hart (Yazar), Christopher M. Hadad (Yazar); Nicole Kindler (Editör): Organik Kimya T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar), Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemistry), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 63 Kategori:Eterler Kategori:Fonksiyonel gruplar